Nitrofurantoin

Übersicht

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Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • Nitrochemotherapeutikum

Indikationen

• Therapie unkomplizierter Harnwegsinfektionen

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Braunfärbung des Urins
  • Diese Braunfärbung ist nicht schädlich und reversibel.

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	100 - 200 mg
Einzeldosis	20 mg

Anwendungshinweise

• Nicht auf leeren Magen einnehmen!

Handelsnamen

• Furadantin, Nifuretten, Nitrofurantin, Uro-Tablinen

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	90 %
Clearance (CLtot)	690 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	1 h (aktiver Metabolit) 0,3 - 0,5 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,6
Plasmaproteinbindung (PB)	60 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	0,6 L/kg

Bemerkungen

• Nitrofurantoin zeigt eine gute Resorption, aber auch eine sehr schnelle renale Elimination. So kommt zu es keinen wirksamen Plasmaspiegeln, wohl aber zu einer Anreicherung im Harn, so dass die Substanz bei Harnwegsinfektionen eingesetzt werden kann.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₈H₆N₄O₅

Molekülmasse

• 238,16

IUPAC

• 1-[(5-Nitrofurfuryliden)amino]imidazolidin-2,4-dion

CAS-Nummer

• 67-20-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(Zersetzung) 252 - 260 °C
λmax	266, 367 nm

Sonstige Eigenschaften

• Gelbes bis orangegelbes, kristallines Pulver.
• Schwer löslich in Wasser, Aceton (1:200) und Ethanol, löslich in Dimethylformamid, praktisch unlöslich in Dichlormethan und Diethylether.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• Schwerlösliche Phase

Identität

• Etwa 5 mg Substanz werden in 5 ml NaOH (0,1 mol/l) gelöst. Es tritt eine gelbe Färbung auf, die später nach tief-rotbraun wechselt.
• Etwa 1 ml der 1 %igen Lösung der Substanz in DMF wird mit 2 ml Wasser, 3 Tropfen 2 %iger CuSO₄-Lösung, 4 Tropfen Pyridin und 3 ml Chloroform versetzt und geschüttelt. Die organische Phase färbt sich grün.
• Konzentrierte Salpetersäure (gelb)
• Konzentrierte Schwefelsäure (violett -> gelb)
• Mandelins Reagens (gelbgrün)

Bemerkungen

• Die Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion nach Reduktion kann nicht als Identitätsreaktion herangezogen werden, da sich die Substanz im Sauren zersetzt.

Gehalt

• Titration
  • In 0,1 N-Natriummethylat-Lösung in einem 1:1-Gemisch aus DMF und Toluen gegen ein 1:1-Gemisch aus Azoviolett- und Thymolblau-Lösung bis zum Farbumschlag von rot nach grün.
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

Massenspektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in DMSO-d6

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in einem Gemisch aus DMF und Natriumacetatlösung bei 367 nm (E = 765).

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