Pentoxyverin

Synonym

  • Carbetapentan

Übersicht


Medizin

Typ

Indikationen

  • Trockener Reizhusten

Kontraindikationen

Absolute Kontraindikationen

  • Schwangerschaft, Stillzeit, Kinder unter 2 Jahre
    • Aufgrund fehlender Erfahrungen bzw. möglicherweise atemdepressiver Wirkung bei Kleinkindern

Relative Kontraindikationen

  • Husten mit erheblicher Schleimproduktion

Arzneimittelinteraktionen

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Häufig

Gelegentlich

  • Mundtrockenheit
  • Sedierung

Sehr selten

  • Arzneimittelexanthem, allergische Reaktionen
  • Krampfanfälle, Atemdepression (nur Berichte für Kleinkinder)

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis max. 120 mg
Einzeldosis 25 - 40 mg

Anwendungshinweise

  • Zugelassen zur Anwendung bei Kindern ab 2 Jahren.
  • Die Anwendung sollte ohne ärztlichen Rat nicht über länger als 2 Wochen erfolgen.

Patientenhinweise

Handelsnamen

  • Pertix-Hommel, Sedotussin, Silomat [...] Pentoxyverin, Tussa-Tablinen

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

Wirkeintritt (p.o.) 10 - 25 min
Wirkdauer (p.o.) 3 - 6 h

Wirkungen

  • Vor allem zentral hustendämpfend.
  • In geringerem Ausmaß auch anticholinerg, antikonvulsiv, schwach brochodilatatorisch, lokalanästhetisch und spasmolytisch. In höherer Konzentration auch leicht atemdepressiv und sedierend.

Wirkmechanismen

  • Pentoxyverin ist ein potenter Agonist an σ1-Rezeptoren. Daneben ist die Substanz ebenfalls Agonist an Opioid-Rezeptoren des Subtyps κ, während es am µ-Subtyp antagonistisch wirkt.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)  
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 2 - 6 h (Ø 3 h)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB)  
tmax (p.o.) 0,5 - 2 h
(Suppositorien) ca. 4 h
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Resorption

  • Pentoxyverin wird nach peroraler Aufnahme rasch resorbiert.
  • Da die AUC der rektalen Applikation mehr als doppelt so groß ist, wie die der peroralen, muss von einem deutlichen First-Pass-Effekt ausgegangen werden.

Metabolisierung

  • Pentoxyverin wird durch oxidative Desalkylierung und Hydrolyse des Esters metabolisiert.
  • Die Metaboliten sind nicht pharmakologisch aktiv.

Geschichtliches

  • Pentoxyverin wurde 1957 unter dem Handelsnamen Toclase® eingeführt.


Chemie

Strukturformel

Summenformel

C20H31NO3

Molekülmasse

  • 333,47

IUPAC

  • 2-(2-Diethylaminoethoxy)ethyl 1-phenyl-1-cyclopentancarboxylat

CAS-Nummer

  •  

Eigenschaften

Schmelzpunkt  
pKS  

Analytik

IR-Spektrum

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