Terbinafin
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Dermatomykosen (schwer therapierbare)
- Onychomykosen
Kontraindikationen
- Geschmacksverlust (0,1 %, u.U. irreversibel)
Anwendung
| Tagesdosis |
250 mg |
| Einzeldosis |
250 mg |
Anwendungshinweise
- Bei peroraler Aufnahme: Einmal täglich morgens oder abends.
Bei äußerlicher, lokaler Anwendung: Einmal täglich über 7 Tage oder
als Einmalanwendung (bei ausreichend hoher Arzneistoffkonzentration im
Präparat)
Bemerkungen
- Verschreibungspflichtig (außer zum äußeren Gebrauch)
Cave
- Dosisreduktion bei älteren Patienten, Leber- und Niereninsuffizienz
Pharmakologie
Wirkspektrum
- Dermatophyten,
Schimmelpilze, Hefen (außer Candida albicans, Candida glabrata und
Candida tropicalis)
Wirktyp
- Fungizid, bei Hefen meist nur fungistatisch (hier erst in höherer
Konzentration fungizid)
- Terbinafin wirkt außerdem, je nach Konzentration, bakteriostatisch bis
bakterizid auf einige grampositive und gramnegative Erreger. In höheren
Konzentrationen ist die Substanz auch sporozid.
Wirkmechanismus
- Die Substanz hemmt die Ergosterol-Biosynthese durch Hemmung der Squalenepoxidase und
somit Verhinderung der
Bildung von Squalen-2,3-epoxid aus
Squalen.
- Terbinafin wird v.a. über
CYP2D6 abgebaut und stellt einen Inhibitor für dieses Isoenzym dar.
Bemerkungen
- Terbinafin kann lokal und systemisch angewendet werden.
- Als sehr lipophiler Arzneistoff
penetriert er gut ins Stratum corneum
und reichert sich dort unter starker Bindung an das dort vorhandene Keratin an.
Dadurch bildet sich ein natürliches Depot, was die relativ kurze Therapiedauer
von einer Woche (bzw. mit spezieller Galenik sogar die Einmalanwendung)
ermöglicht.
Chemie
Strukturformel
C21H25N
IUPAC
- (E)-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-inyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamin
CAS-Nummer
- 91161-71-6
- 78628-80-5 (Hydrochlorid)
Eigenschaften (HCl)
Sonstige Eigenschaften
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