Amoxicillin

Übersicht

Medizin

Typ

Indikationen

  • Infektionen mit gegen die Substanz empfindlichen Erregern; auch als Ausweichsubstanz, wenn Gyrasehemmer nicht erfolgreich waren oder aus anderen Gründen nicht einsetzbar sind

Arzneimittelinteraktionen

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  • Allergische Hautreaktionen
  • Verminderung der Thrombozytenfunktion
    • Insbesondere bei gleichzeitiger Therapie mit Vitamin-K-Antagonisten bedeutsam. Hier ist eine erhöhte Gefahr von Blutungen möglich.

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis 1500 - 3000 mg
Einzeldosis 500 - 1000 mg

Dosierungshinweise

  • Oben angegeben ist die Richtdosis für bakterielle Infektionen. Alternativ werden folgende Dosierungen verwendet:
    • Einmalig 3000 mg p.o. zur Therapie der Gonorrhoe (zusammen mit Probenecid) und bei unkomplizierten Harnwegsinfektionen.
    • Zweimal täglich 1000 mg p.o. über 7 Tage zur Eradikation von Helicobacter pylori, zusammen mit einem Protonenpumpenhemmer und einem weiteren Antibiotikum.
    • 2000 - 3000 mg p.o. jeweils vor und nach einem therapeutischen Eingriff beim Einsatz zur Endokarditisprophylaxe.

Anwendungshinweise

  • Bei Anwendung der Richtdosis ist eine drei- bis viermal tägliche Einnahme im Abstand von 8 bzw. 6 h erforderlich. Die Dosierungsintervalle sollten möglichst ebenso eingehalten werden, wie die Therapiedauer - auch wenn bereits keine Symptome mehr vorliegen sollten!
  • Bei magenempfindlichen Patienten kann ausnahmsweise eine Einnahme nach einer Mahlzeit toleriert werden. Die Bioverfügbarkeit wird dadurch allerdings deutlich (bis zu 50 %) verringert. Diese Verringerung ist praktisch unabhängig von der Art der aufgenommenen Nahrung.

Patientenhinweise

Handelsnamen

  • Amagesan, AMC-Puren, Amoclav, Amoxi[...], Amoxicillin [...], Amoxypen, Amuclan, Augmentan, Clamoxyl, Espa-Moxin, Infektomox, Phamoxi, Sigamopen

Pharmakologie

Typ

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs) 75 - 90 %
(andere Quelle) 95 %
Clearance (CLtot) 250 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 0,9 - 1,2 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0) 0,15
Plasmaproteinbindung (PB) 20 %
Verteilungsvolumen (Vapp) 0,2 L/kg

Resorption

  • Nach oraler Applikation werden etwa 75 - 90 % der Substanz resorbiert.

Metabolisierung

  • Nur etwa 10 % der Substanz werden in der Leber biotransformiert.

Exkretion

  • Etwa 60 - 75 % des resorbierten Arzneistoffs werden unverändert renal eliminiert.

Toxikologie

LD50

(Ratte, p.o.) > 15000 mg/kg
(Maus, p.o.) > 25000 mg/kg
(Maus, i.p.) 3590 mg/kg
Pregnancy category B

Bemerkungen

  • Bei chronischer Exposition zeigten sich im Tierversuch bei Mäusen fortpflanzungsgefährdende Effekte.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C16H19N3O5S

Molekülmasse

  • 365,41

IUPAC

  • (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

CAS-Nummer

  • 26787-78-0

Eigenschaften

Schmelzpunkt  
pKS  (Carbonsäure) 2,67
(NH2-Gruppe) 7,4
(phenolische OH-Gruppe) 9,55

Sonstige Eigenschaften

  • Sehr schlechter Geschmack.

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xn

R- und S-Sätze

R-Sätze 42/43
S-Sätze 22-36/37

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