Celecoxib

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie

Medizin

Typ

• Analgetikum
  • Nicht-opioides Analgetikum
• Antiphlogistikum
  • Nicht-steroidales Antiphlogistikum
    • COX-2-Inhibitor
• Antipyretikum

Indikationen

• Rheumatoide Arthritis
• Osteoarthrose

Kontraindikationen

Absolute Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit gegenüber Sulfonamiden

Relative Kontraindikationen

• Schwangerschaft

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	200 - 400 mg
Einzeldosis	100 - 200 mg

Anwendungshinweise

• Zweimal täglich, unabhängig von den Mahlzeiten.

Handelsnamen

• Celebrex

Pharmakologie

Typ

• Antiphlogistikum
  • Nicht-steroidales Antiphlogistikum
    • COX-2-Inhibitor

Pharmakodynamik

Wirkeintritt
Wirkdauer	ca. 12 h

Bemerkungen

• Celecoxib hat eine etwa 400fach höhere Affinität zu COX-2, als zu COX-1.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	ca. 70 %
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	8 - 12 h (Ø 11 h)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)	97 %
tmax	2 - 3 h
Verteilungsvolumen (Vapp)	400 - 500 l

Resorption

• Die gleichzeitige Einnahme zu einer Mahlzeit verlangsamt die Resorption um bis zu 1 h, erhöht allerdings gleichzeitig die Bioverfügbarkeit um 10 - 20  %.

Distribution

• Die Plasmaproteinbindung erfolgt vor allem durch Albumin und, in deutlich geringerem Ausmaß, auch durch α₁-saures Glykoprotein.

Metabolisierung

• Celecoxib wird über das Cytochrom-P450-Isoenzym CYP2C9 in unwirksame Metaboliten umgewandelt.

Exkretion

• Die Substanz wird überwiegend renal ausgeschieden.

Geschichtliches

• Die Zulassung erfolgte im Mai 2000.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₇H₁₄F₃N₃O₂S

Molekülmasse

• 381,373

IUPAC

• 4-[5-(4-Methylphenyl)-3-(trifluormethyl)pyrazol-1-yl]benzensulfonamid

CAS-Nummer

• 169590-42-5

Eigenschaften

Schmelzpunkt	157 - 159 °C
Löslichkeit (H2O)	3,3 mg/l
log P	3,9
pKS	11,1

Sonstige Eigenschaften

• Schwach gelbliches Pulver.
• Sehr schwer löslich in Wasser.

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pharm@zie
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