Emtricitabin (FTC)

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Virustatikum
  • Reverse-Transkriptase-Inhibitor
    • Nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor

Indikationen

• HIV-Erkrankung, AIDS

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Kopfschmerzen
• Diarrhoe (selten)
• Hyperpigmentierung (selten)

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	200 mg
Einzeldosis	200 mg

Handelsnamen

• Emtriva

Pharmakologie

Typ

• Virustatikum
  • Reverse-Transkriptase-Inhibitor
    • Nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	75 - 93 %
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 10 h (aktiver Metabolit) ca. 39 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)	< 4 %
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Resorption

• Die Substanz wird nach peroraler Applikation rasch und gut aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert. 
  • Die Bioverfügbarkeit einer Lösung ist mit ca. 75 % merklich geringer als die der Kapselformulierung mit 93 %.
• Die Einnahme zu einer Mahlzeit beeinflusst die Resorption nicht.

Metabolisierung

• Die Substanz wird nur in geringem Ausmaß biotransformiert. Das Ausmaß der Biotransformation entspricht relativ genau der extrarenal eliminierten Wirkstofffraktion.
• Bei der Biotransformation kommt es u.a. zur Oxidation des Schwefels, wodurch ein 3'-Sulfoxid entsteht (ca. 9 % der resorbierten Dosis). Daneben wird durch Konjugation mit Glucuronsäure das 2'-O-Glucuronid gebildet.

Exkretion

• Die Substanz wird zu etwa 86 % renal und 14 % biliär ausgeschieden.

Toxikologie

Pregnancy category

B

Resistenzmutationen in HIV

• Eine klinische Resistenz gegen die Substanz besteht bei den folgenden Virus-Mutationen:
  • M184V/I
  • T69SSX (Insertion)*
  • K65R (Resistenz möglich)

Geschichtliches

• Am 2. Juli 2003 in den USA zugelassen.

Bemerkungen

• Es besteht eine fast 100 %ige Kreuzresistenz zu Lamivudin.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₈H₁₀FN₃O₃S

Molekülmasse

• 247,247

IUPAC

• 4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-on

CAS-Nummer

• 143491-57-0

Eigenschaften

Schmelzpunkt	136 - 140 °C
Löslichkeit (H2O)	112 mg/mL
log P	-1,4
pKS	2,65

Analytik

IR-Spektrum

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