Levobupivacain

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Lokalanästhetikum
  • Amid-Typ

Indikationen

• Lokalanästhesie chirurgischer Eingriffe
• Schmerztherapie, postoperative
• Geburtsanalgesie

Kontraindikationen

• Schwere Hypotonie
• Kardiogener oder hypovolämischer Schock
• Intravenöse Regionalanästhesie, Parazervikalblock

Arzneimittelinteraktionen

• Induktoren und Inhibitoren des Cytochrom-P450-Systems
• Antiarrhythmika der Klasse III oder solche mit lokalanästhetischer Wirkkomponente (z.B. Mexiletin)
  • Kombination aufgrund sich addierender toxischer Wirkungen meiden

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Hypotonie (22 %)
• Übelkeit (13 %)
• Anämie (11 %)
• Postoperative Schmerzen (8 %)
• Erbrechen (8 %)
• Rückenschmerzen (7 %)
• Fieber (6 %)
• Schwindelgefühl (6 %)
• Atemnot (beim Fötus, 6 %)
• Kopfschmerzen (5 %)

Bemerkungen

• Die aufgeführten Nebenwirkungen betreffen Überdosierungen oder die (eigentlich unbeabsichtigte) intravasale Applikation. Sie müssen nicht unbedingt in kausalem Zusammenhang zur Substanz stehen.

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	max. 400 mg
Einzeldosis

Cave

• Vorsicht bei Patienten mit schweren Leberfunktionsstörungen

Handelsnamen

• Chirocain

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wirkmechanismen

• Levobupivacain blockiert die Reizleitung sensorischer und motorischer Nervenfasern durch Interaktion mit spannungsabhängigen Natriumkanälen, aber auch durch Blockade von Calcium- und Kaliumkanälen.
• Die Substanz greift auch in die Reizleitung und -Übertragung anderer Gewebe ein, wobei klinisch vor allem Einflüsse auf das kardiale und zentralnervöse System von Bedeutung sind.

Bemerkungen

• Levobupivacain ist das linksdrehende Enantiomer von Bupivacain. Das rechtsdrehende Enantiomer blockiert am Herzen die Ionenkanäle länger, womit es stärker für die kardialen Nebenwirkungen von Bupivacain verantwortlich sein soll. Levobupicain soll somit geringere kardiale Nebenwirkungen aufweisen als das Racemat.

Pharmakokinetik

HWZElimination	60 - 100 min
Bioverfügbarkeit
tmax
Plasmaproteinbindung	97 %
Clearance	39 l/h
Verteilungsvolumen	67 l

Distribution

• Das Verteilungsverhalten von Levobupivacain entspricht dem vom Bupivacain.

Metabolisierung

• Levobupivacain wird v.a. über CYP3A4 sowie zu geringeren Anteilen über CYP1A2 und CYP2C9 umfassend metabolisiert, so dass kein Arzneistoff mehr im Urin oder den Fäzes nachweisbar ist.
• Der Hauptmetabolit 3-Hydroxyethylevobupivacain wird in Phase-2-Reaktionen mit Glucuronsäure oder Schwefelsäure konjugiert.

Exkretion

• Levobupivacain wird nur in Form seiner Metaboliten, v.a. dem 3-Hydroxyethylevobupivacainglucuronsäureester bzw. 3-Hydroxyethylevobupivacainsulfatester, vor allem renal (ca. 71 %) ausgeschieden.
• In den Fäzes konnten innerhalb 48 h nach i.v.-Anwendung weitere 24 % des Arzneistoffs als Metaboliten wiedergefunden werden.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₈H₂₈N₂O

Molekülmasse

• 288,44

IUPAC

• (S)-1-Butyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)piperidin-2-carboxamid

CAS-Nummer

Eigenschaften

Schmelzpunkt
pKS

Analytik

IR-Spektrum

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon