Pirenzepin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• m-Cholinozeptor-Antagonist
  • M₁-Rezeptor-Antagonist

Indikationen

• Ulcus duodeni, Ulcus ventriculi (obsolet)
  • Einsetzbar zur Therapie und Prophylaxe
• Gastritis, Dyspepsie (obsolet)

Kontraindikationen

• Schwangerschaft (1. Trimenon), Stillzeit
  • Aufgrund mangelnder Erfahrungen

Arzneimittelinteraktionen

• H₂-Rezeptor-Antagonisten, H⁺/K⁺-ATPase-Inhibitoren
  • Gegenseitige Wirkungsverstärkung

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Verwirrtheit (häufig)
• Mundtrockenheit (6 %)
• Lichtempfindlichkeit (1 %)
• Akkomodationsstörungen (1 %)
• Tachykardie (selten)
• Miktionsstörungen (selten, insbesondere bei BPH)
• Glaukomanfall (selten)
• Allergische Hautreaktionen, anaphylaktische Reaktionen (selten)

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	50 - 150 mg
Einzeldosis	25 - 75 mg

Dosierungshinweise

• Zur Therapie von Magen-Darm-Ulzera wird eine Dosierung von zweimal täglich 50 mg empfohlen. Hierbei ist eine Therapie über 4 - 6 Wochen meist ausreichend. In schweren Fällen kann die Tagesdosis auf 150 mg gesteigert werden.
• Zur Prophylaxe wird eine Dosierung von zweimal täglich 25 mg eingesetzt.
• Bei einer Kreatinin-Clearance ≤ 25 ml/min wird eine Dosisreduktion empfohlen.

Anwendungshinweise

• Die Einnahme sollte vor bzw. in ausreichendem Abstand nach einer Mahlzeit erfolgen.

Patientenhinweise

Bemerkungen

• Aufgrund besserer Alternativen (H₂-Rezeptor-Antagonisten, H⁺/K⁺-ATPase-Inhibitoren) ist Pirenzepin als obsolet zu betrachten.

Handelsnamen

• Gastricur, Gastrozepin, Pirenzepin [...], Ulcoprotect

Pharmakologie

Typ

• m-Cholinozeptor-Antagonist
  • M₁-Rezeptor-Antagonist

Pharmakodynamik

Wirkungen

• Verminderung der Magensäureproduktion

Wirkmechanismen

• Die Substanz wirkt nicht direkt an der Belegzelle des Magens, vielmehr kommt es zur Modulierung der ganglionären Übertragung durch Blockade von M₁-Rezeptoren an Zellen der Magenschleimhaut.
• Evtl. kommt es auch zu einer Abschwächung der Histaminfreisetzung aus ECL-Zellen.

Bemerkungen

• Die Substanz wird zwar als selektiver M₁-Rezeptor-Antagonist bezeichnet, die Selektivität ist jedoch relativ gering. Die Affinität zum M₁-Rezeptor ist nur ca. 15mal höher als zum M₃-Rezeptor.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	25 - 30 %
Clearance (CLtot)	240 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	10 - 14 h (Ø 11 h)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,6
Plasmaproteinbindung (PB)	10 - 12 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	3 L/kg

Resorption

• Die Einnahme zu einer Mahlzeit verringert die Bioverfügbarkeit merklich.

Distribution

• Die Substanz passiert die Plazenta in mäßigem Ausmaß.

Metabolisierung

• Etwa 10 % der Substanz werden metabolisiert.

Exkretion

• Die Exkretion erfolgt zu etwa gleichen Teilen biliär und renal.

Toxikologie

LD50	(Maus, i.p.) 427 mg/kg

Bemerkungen

• Die Substanz kann nur in geringem Umfang dialysiert werden.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₉H₂₁N₅O₂

Molekülmasse

• 351,402

CAS-Nummer

• 28797-61-7

IUPAC

• 6,11-Dihydro-11-[(4-methyl-1-piperazinyl)acetyl]-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on
• 11-[(4-Methylpiperazin-1-yl)acetyl]-6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on

Eigenschaften

Schmelzpunkt
Dichte	1,27 g/cm3
log P	0,6
pKS

Analytik

Stas-Otto-Gang

• PB-Phase

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