Prednison
Synonym
- 1-Dehydrocortison, Metacortandracin
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Asthma bronchiale (Stufe 4), COPD
- Rheumatische Erkrankungen
- Entzündliche Erkrankungen der Augen, des Darms etc.
- Multiple Sklerose und andere Autoimmunerkrankungen
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
- Erhöhte Infektanfälligkeit
- Erhöhtes Osteoporoserisiko
- Erhöhtes Risiko für Diabetes mellitus (Typ 2)
- Glaukom
- Cushing-Syndrom
Anwendung
Dosierung
Tagesdosis Einzeldosis
Handelsnamen
- Decortin, Predni Tablinen, Prednison [...], Rectodelt
Pharmakologie
Typ
Pharmakodynamik
Wirkungen
- Antiphlogistisch, antiödematös
- Membranstabilisierend
- Rezeptorsensibilisierend auf Katecholamine
Wirkmechanismus
- Prednison selbst ist praktisch nicht pharmakologisch aktiv. Es wird durch Umwandlung in Prednisolon aktiviert.
Pharmakokinetik
Biologische Halbwertszeit 18 - 36 h Bioverfügbarkeit (BVabs) 80 % Clearance (CLtot) 250 ml/min Eliminationshalbwertszeit (t1/2) ca. 3,5 h
(andere Quelle) 2- 3 hExtrarenale Eliminationsfraktion (Q0) > 0,95 Plasmaproteinbindung (PB) 75 % tmax 1 - 2 h Verteilungsvolumen (Vapp) 1 L/kg
Resorption
- Prednison wird nach peroraler Aufnahme rasch und gut aus dem
Gastrointestinaltrakt resorbiert.
- Die Resorption wird durch gleichzeitige Nahrungsaufnahme nicht beeinflusst.
Metabolisierung
- Prednison wird im Körper rasch zum aktiven Metaboliten Prednisolon umgewandelt. Bereits nach der ersten Leberpassage sind meist über 80 % der aufgenommenen Dosis in Prednisolon umgewandelt.
- An der Metabolisierung sind u.a. CYP2C19 und CYP3A4 beteiligt.
Exkretion
- Prednison wird nur zu sehr geringen Teilen unverändert renal ausgeschieden. Die überwiegende Menge der resorbierten Dosis wird vor der Ausscheidung zu Prednisolon umgewandelt und dann in Form von dessen Metaboliten vorwiegend renal ausgeschieden.
Geschichtliches
- Prednison wurde Anfang der 1950er Jahre bei Schering-Plough entwickelt und 1955 von der FDA für die USA als Arzneistoff zugelassen.
Notfallmedizin
Indikation
- Bei Kindern:
- Stenosierende Laryngotracheitis (Krupp-Syndrom)
- Anaphylaktische Reaktionen
- Asthma bronchiale
Anwendung
Dosierung
- 5 - 20 mg·kg-1 auf volle Zäpfchen aufrunden
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C21H26O5
Molekülmasse
- 358,43
IUPAC
- 17α,21-dihydroxy-1,4-pregnadien-3,11,20-trion
CAS-Nummer
- 53-03-2
Eigenschaften
Schmelzpunkt 233 - 235 °C
(andere Quelle) 236 - 238 °CLöslichkeit 0,312 g/L
logP 0,6
Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)
- Prednison enthält mindestens 97,0 und höchstens 103,0 % C21H26O4.
Sonstige Eigenschaften
- Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver.
- Praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Dichlormethan, Dioxan, Ethanol 96 % und Methanol.
- Die Substanz zeigt Polymorphie.
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
IR-Spektrum
Massenspektrum
UV-Spektrum
- Absorptionsmaximum in Methanol bei 238 nm (E = 15500).
- Absorptionsmaximum in HCl (0,1 mol/l) und Phosphatpuffer pH 6.8 bei 243 nm.
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
T
R- und S-Sätze
R-Sätze 63 S-Sätze 36/37/39-45