Streptomycin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • Aminoglykosid-Antibiotikum

Indikationen

• Tuberkulose (in Kombination mit anderen Antituberkulotika)
• Gonorrhoe (Mittel der 2. Wahl)

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Handelsnamen

• Strepto [...], Streptomycin [...]

Pharmakologie

Typ

• Antibiotikum
  • Aminoglykosid-Antibiotikum

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	entfällt
Clearance (CLtot)	80 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 2,8 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,04
Plasmaproteinbindung (PB)	40 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	0,25 L/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₁H₃₉N₇O₁₂

Molekülmasse

• 581,58

IUPAC

• 2,4-Diguanidino-3,5,6-trihydroxycyclohexyl-5-desoxy-2-O-(2-desoxy-2-methylamino-α-l-glucopyranosyl)-3-formyl-β-l-lyxo-pentanofuranosid

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(Sulfat) > 350 °C
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Weiße, geruchlose, hygroskopische Substanz.
• Sulfat: Leicht löslich in Wasser (1:3), praktisch unlöslich in Aceton, Dichlormethan, Diethylether und Ethanol.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• W-Phase

Identität

• Sakaguchi-Reaktion (rot)
• Maltol-Reaktion
  • Etwa 10 mg Substanz werden in 5 ml Wasser gelöst und mit 1 ml NaOH versetzt. Man erhitzt 5 min auf dem Wasserbad. Nach dem Abkühlen entsteht auf Zusatz von 10 Tropfen einer frisch hergestellten 2 %igen Amminium-eisen(III)-sulfat-Lösung eine intensive violettrote Färbung.
• Eine etwa 5 %ige wässrige Lösung wird hergestellt. Von dieser wird ein Tropfen mit Wasser zu 1 ml verdünnt. Auf Zusatz von 1 Tropfen Roux Reagens entsteht eine granatrote Färbung, die nach Zugabe von 1 Tropfen Essigsäure (3 mol/l) in gelb übergeht. (Auch bei Neostigmin).
• Mandelins Reagens (grün)
• Froehdes Reagens (grün)
• Chen-Kao-Reaktion (blau)
• Konzentrierte Schwefelsäure (gelb -> grün)

Gehalt

• Cerimetrie
  • 50 - 150 mg Substanz werden in 25 ml Wasser gelöst, mit 2 ml NaOH versetzt und 5 min auf dem siedenden Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen fügt man 4 ml Schwefelsäure hinzu und füllt auf 100 ml auf. Nach 7 min werden 2 Tropfen einer salzsauren Eisen(III)-clorid-Lösung hinzugegeben. Anschließend titriert man mit 0,01 molarer Ammonium-cer(IV)-nitrat-Lösung bis zur Entfärbung.
  • 2 Äquivalente

IR-Spektrum

Streptomycinsulfat

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