Fexofenadin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antihistaminikum
  • H₁-Rezeptor-Antagonist

Indikationen

• Allergische Rhinitis
• Idiopathische Urtikaria

Kontraindikationen

Relative Kontraindikationen

• Schwangerschaft, Stillzeit
• Schwere Leber- und Nierenfunktionsstörungen

Arzneimittelinteraktionen

• Cisaprid
  • Erhöhtes Arrhythmierisiko

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Häufig

• Kopfschmerzen
• Somnolenz
• Schwindel
• Übelkeit

Gelegentlich

• Nervosität, Schlafstörungen, Schlaflosigkeit, Alpträume
• Tachykardie, Palpitationen
• Erbrechen, Diarrhoe

Selten

• Arzneimittelexanthem, Urtikaria, Pruritus

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	120 mg
Einzeldosis	120 mg

Anwendungshinweise

• Bei der Einnahme ist ein Abstand von mindestens 2 h zu Antazida einzuhalten.

Patientenhinweise

Handelsnamen

• Telfast

Pharmakologie

Typ

• Antihistaminikum
  • H₁-Rezeptor-Antagonist

Pharmakodynamik

Wirkmechanismen

• Fexofenadin ist ein Antiallergikum der 3. Generation, d.h. es überwindet die Blut-Hirn-Schranke nur in geringem Ausmaß und macht daher deutlich weniger müde, als ältere Substanzen.
• Der antiallergische Wirkmechanismus entspricht dem allgemeinen Wirkmechanismus der H₁-Rezeptor-Antagonisten.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	ca. 33 %
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	11 - 15 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)	60 - 70 %
Verteilungsvolumen (Vapp)

Resorption

• Fexofenadin wird nach peroraler Aufnahme zu etwa einem Drittel aus dem Gastrointestinaltrakt aufgenommen. Die Resorption wird durch mehrwertige Kationen (Ca²⁺, mg²⁺, Al³⁺) behindert.

Metabolisierung

• Etwa 15 % der resorbierten Arzneistoffmenge werden u.a. über CYP3A4 metabolisiert.

Toxikologie

LD50	(Maus, p.o.) > 5000 mg/kg

Geschichtliches

• Fexofenadin wurde als Nachfolger für Terfenadin entwickelt. Es tritt selbst als aktiver Metabolit beim Abbau von Terfenadin auf, sodass diese "Entwicklung" relativ schnell erfolgen konnte, als Terfenadin aufgrund unerwünschter Wirkungen in die Kritik geriet.
• Der Wirkstoff wurde 1996 in den USA zugelassen.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₃₂H₃₉NO₄

Molekülmasse

• 501,656

IUPAC

• (RS)-2-[4-[1-Hydroxy-4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidyl]butyl]phenyl]-2-methyl-propionsäure
• (RS)-4-{1-Hydroxy-4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)piperid-1-yl]butyl}-α,α-dimethylphenylessigsäure

CAS-Nummer

• 83799-24-0

Eigenschaften

Schmelzpunkt	195 - 197 °C (andere Quelle) 142,5 °C
log P	5,6
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Schwach löslich in Wasser.

Analytik

IR-Spektrum

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