Pethidin

Synonym

Pethidinum [lat.]

Übersicht

Medizin
- Pharmakologie
- Notfallmedizin
Chemie
- Analytik

Medizin

Typ

Analgetikum
- Opioid-Analgetikum

Indikationen

Starke bis sehr starke Schmerzzustände

Kontraindikationen

Hypovolämie

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Atemdepression
Tachykardie

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis max. 500 mg

Einzeldosis (i.m.) 50 - 100 mg
(i.v.) 25 - 50 mg

Dosierungshinweise

Eine Tagesdosis von 500 mg sollte nicht überschritten werden.

Bemerkungen

BtM
Pethidin zeigt eine ausgeprägte spasmolytische Wirkung. Es wurde daher lange als Analgetikum der Wahl bei starken Schmerzen während der Geburt angewendet, da es den Geburtsvorgang nicht negativ beeinflusste. Inzwischen werden Substanzen wie Fentanyl bzw. dessen Derivate aufgrund kürzerer Halbwertszeiten bevorzugt.
In äquipotenter Dosierung tritt etwa die gleiche Atemdepression wie bei Morphin auf, jedoch werden stärkere kardiozirkulatorische Nebenwirkungen beschrieben.

Handelsnamen

Dolantin

Pharmakologie

Typ

Analgetikum
- Opioid-Analgetikum
  - Opioid-Analgetikum der Pethidin-Gruppe

Pharmakodynamik

Wirkeintritt (i.v.) ca. 5 min
(andere Quelle, i.v.) 3 - 10 min
(i.m.) 20 - 40 min

Wirkdauer ca. 2 - 4 h
(andere Quelle) ca. 3 - 6 h

Bemerkungen

Pethidin erreicht etwa 10 - 20 % der Wirkstärke von Morphin, damit muss es für die gleiche Wirkung etwa 10mal höher dosiert werden.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BV_abs) 50 %
(andere Quelle) 50 - 60 %

Clearance (CL_tot) 1000 ml/min

Eliminationshalbwertszeit (t_1/2) 3,5 - 4 h
(aktiver Metabolit) > 10 h

Extrarenale Eliminationsfraktion (Q₀) 0,9

Plasmaproteinbindung (PB) 60 %
(andere Quelle) 65 - 75 %

Verteilungsvolumen (V_app) 4 L/kg

Exkretion

Bei saurem Urin-pH kann der Anteil der extrarenalen Eliminationsfraktion auf 0,75 sinken.

Toxikologie

LD₅₀ (Ratte, p.o.) 162 mg/kg

Pregnancy category C

Schwangerschaft

Die Substanz kann (notfallmedizinisch) auch in der Schwangerschaft eingesetzt werden.

Geschichtliches

Pethidin wurde 1939 von Eisleb und Schaumann bei der I.G. Farben erstmals synthetisiert und war damit das erste vollsynthetische Opioid-Analgetikum.

Notfallmedizin

Indikation

Akute schwere Schmerzzustände

Anwendung

Dosierung

25 - 50 mg langsam i.v. (1 - 2 Minuten), evtl. Wiederholung nach 5 - 10 Minuten

Achtung

Betäubungsmittel

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₅H₂₁NO₂

Molekülmasse

247,37

IUPAC

Ethyl(1-methyl-4-phenyl-4-piperidin-carboxylat)
1-Methyl-4-phenyl piperidin-4-carbonsäureethylester

CAS-Nummer

57-42-1

Eigenschaften

Schmelzpunkt 30 °C

Löslichkeit (30 °C) 3,2 g/L

pK_S 8,59

pK_B 6,3

Synthese

Synthese nach Eisleb (1930)

Durch Zusatz von Natriumamid wird das das acide C-Atom von Benzylcyanid deprotoniert und mit N-Lost umgesetzt.

+ + 2 HCl

Das Zwischenprodukt wird in Abwesenheit von Wasser mit Ethanol und Salzsäure umgesetzt (Pinner-Reaktion), was zu einem Salz eines Imino-Esters führt. Dieses wird durch saure Hydrolyse anschließend zum Ester umgesetzt.