Phenmetrazin

Übersicht

Medizin

Typ

Indikationen

  • Unterstützende Therapie der Adipositas (obsolet)

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  • Unruhe, Schlafstörungen
  • Tachykardie
  • Hypertonie

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis  
Einzeldosis  

Handelsnamen

  •  

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

Wirkmechanismus

  • Phenmetrazin hemmt die Wiederaufnahme von Noradrenalin und Dopamin in die präsynaptischen Neuronen und erhöht so die Konzentration der genannten Neurotransmitter im synaptischen Spalt.
  • Die Substanz wirkt auch als unspezifischer Inhibitor der Monoaminoxidase, wird jedoch medizinisch nicht als solcher benutzt.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)  
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 16 - 31 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB)  
tmax  
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Resorption

  • Phenmetrazin wird nach peroraler Applikation gut aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert. Auch über die Mundschleimhaut wird die Substanz gut resorbiert.

Metabolisierung, Exkretion

  • Phenmetrazin wird über CYP2D6 und CYP3A4 metabolisiert. Die Metabolisierung beinhaltet die Deaminierung zu p-Hydroxyamphetamin und Phenylaceton. Teile des erstgenannten Metaboliten werden anschließend durch Oxidation zu Norephedrin oxidiert. Phenylaceton wird zu Benzoesäure oxidiert und als Glucuronsäure- oder Hippursäure-Derivat ausgeschieden.

Bemerkungen

  • Phenmetrazin wird ein höheres Abhängigkeitspotential als den Amphetaminen zugeschrieben.

Toxikologie

LD50

(Affe, erwachsene Affen, ?) 15 - 20 mg/kg
(Affe im Kindesalter, ?) 5 mg/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C11H15NO

Molekülmasse

  • 177,243

IUPAC

  • 3-Methyl-2-phenylmorpholin

CAS-Nummer

  • 134-49-6

Eigenschaften

Schmelzpunkt 139 °C
Löslichkeit (H2O) > 5 mg/L
log P 1,7
pKS  

Analytik

IR-Spektrum

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