Propyphenazon
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Leichte bis mittelstarke Schmerzen
Kontraindikationen
- Induzierbare Porphyrie
- Glucose-6-phosphatdehydrogenase-Mangel
- Analgetika-Intoleranz
- Schwangerschaft, Stillzeit
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
- Allergische Reaktionen bis hin zum (sehr seltenen) anaphylaktischen Schock
- Blutbildveränderungen
Anwendung
Dosierung
Tagesdosis max. 4000 mg Einzeldosis 300 - 1000 mg
Patientenhinweise
Handelsnamen
- Demex, Eufibron, Hewedolor propy, Isoprochin P
Pharmakologie
Typ
Pharmakodynamik
Wirkmechanismen
- Propyphenazon wirkt kaum antiphlogistisch, da es aufgrund seines, im Vergleich zu den sauren nicht-steroidalen Antiphlogistika, relativ hohen pKS-Wertes kaum im entzündeten Gewebe angereichert wird.
- Die analgetische Wirkung wird vor allem durch eine Hemmung der COX-2 an der Umschaltung von den primären auf die sekundären afferenten Neuronen im Rückenmark erreicht. Daraus darf aber nicht abgeleitet werden, dass die Substanz COX-2-selektiv wäre!
Pharmakokinetik
Bioverfügbarkeit (BVabs) > 90 % Clearance (CLtot) Eliminationshalbwertszeit (t1/2) ca. 1,5 h Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0) 0,9 Plasmaproteinbindung (PB) 10 tmax 1 - 2 h Verteilungsvolumen (Vapp) 2 L/kg
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C14H18N2O1
Molekülmasse
- 230,31
IUPAC
- 4-Isopropyl-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on
Andere Bezeichnungen
- 4-Isopropyl-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on
- 2,3-Dihydro-4-isopropyl-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-on
Eigenschaften
Schmelzpunkt 102 °C pKS ca. 5
(andere Quelle) 2,4
Sonstige Eigenschaften
- Weißes, kristallines Pulver.
- Sehr schwer löslich in Wasser (1:400), sehr leicht löslich in Dichlormethan (1:1), leicht löslich in Ethanol (1:5), löslich in Aceton (1:15), schwer löslich in Diethylether (1:100).
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
- Eisen(III)-chlorid-Reaktion (rot)
- Helch-Reaktion
- Vitali-Morin-Reaktion (dunkles karminrot)
- Toluenlöslicher Farbkomplex mit Chrompentoxid
- Etwa 20 mg Substanz werden in 2 ml einer 10 %igen Lösung von 4-Diemthylaminobenzaldehyd in konzentrierter Schwefelsäure 10 min auf dem siedenden Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen tropft man die Lösung vorsichtig in Eiswasser, wobei eine violette Färbung entsteht.
- Mandelins Reagens (hellgrün)
- Konzentrierte Salpetersäure (gelb)
Gehalt
- Wasserfreie Titration
- In einem 1:1-Gemisch aus Essigsäure und Acetanhydrid mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett bis zum Farbumschlag nach grün.
- 1 Äquivalent
IR-Spektrum
Massenspektrum
NMR-Spektrum
-
400 MHz in CDCl3
UV-Spektrum
- Absorptionsmaximum in HCl (0,1 mol/l) bei 240 nm (E = 400).