Amphetamin

Synonyme

  • α-Methylphenethylamin (AMPA), Phenylisopropylamin, "Speed"

Übersicht

Medizin

Typ

Indikationen

Bemerkungen

  • Betäubungsmittel

Handelsnamen

  • Actemin, Adderall, Aktedron, Benzedrin, Dexedrine, Desoxyn, Elastonon

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

Wirkungen & Wirkmechanismen

  • Die Wirkungen und Wirkmechanismen der Substanz entsprechen denen der Gruppe der Amphetamine.

Bemerkungen

  • Für die gewünschten pharmakologischen Effekte ist praktisch ausschließlich das (S)-Enantiomer verantwortlich, das auch als "Dextroamphetamin" bezeichnet wird.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs) 20 - 25 %
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 12 - 13 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB) 15 - 40 %
tmax  
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Resorption

  • Amphetamin wird nach peroraler Applikation rasch aufgenommen, unterliegt aber einem ausgeprägten First-Pass-Effekt. Andere Applikationswege erzielen daher höhere Resorptionsquoten, so etwa 75 % bei nasaler und > 95 % bei rektaler Anwendung.

Metabolisierung

  • Die Substanz wird in der Leber, v.a. durch CYP2D6, metabolisiert.

Exkretion

  • Die Substanz wird in Form ihrer Metaboliten, zum großen Teil aber auch unverändert, überwiegend renal ausgeschieden.

Toxikologie

LD50 (Maus, p.o.) 21 mg/kg
(Ratte, s.c.) 180 mg/kg
Pregnancy category C

Geschichtliches

  • Die Substanz wurde am 18. Januar 1887 von Lazăr Edeleanu an der Berliner Universität erstmals synthetisiert.
  • 1927 erhielt sie von Gordon Alles den Namen "Amphetamin". Ebenfalls in den späten 1920ern wurde das psychoaktive Potential der Substanz erkannt und die Substanz als Ersatz für Ephedrin vorgeschlagen. 
  • 1932 wurde die Substanz von Smith, Kline & French als Antiasthmatikum in den USA und anderen Ländern eingeführt. Der Handelsname war Benzedrine® bzw. Benzedrin®.
  • In den 1930ern wurde die Substanz anschließend gegen mehr und mehr Erkrankungen eingesetzt, so bei Erkältungen, Depressionen, Morbus Parkinson, Impotenz und Narkolepsie.
  • Gegen Ende der 1930er Jahre häuften sich jedoch auch die Missbrauchsfälle, weshalb die Substanz in Deutschland 1941 dem "Reichsopiumgesetz", dem Vorläufer des Betäubungsmittelgesetzes unterstellt wurde.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C9H13N

Molekülmasse

  • 135,206

IUPAC

  • 1-Phenylpropan-2-amin

CAS-Nummer

  • 300-62-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt 27 °C
Siedepunkt 200 - 203 °C
Dampfdruck (83 °C) 17 hPa
Dichte 0,931 g/cm3
pH > 7
log P 1,81
pKS 9,94
(andere Quelle) 10,13

Sonstige Eigenschaften

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

T

R- und S-Sätze

R-Sätze 23/24/25
S-Sätze (1)-7-22-26-28-36/37/39-45
 

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