Reserpin

Übersicht

• Medizin
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• Chemie
  • Analytik
• Biologie

Medizin

Typ

• Antihypertensivum
• Antisympathotonikum
• Neuroleptikum (obsolet)

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Sedierung
• Depressionen
  • Die Entwicklung einer Depression unter der Therapie mit Reserpin verläuft schleichend.
  • Bei ersten Anzeichen ist Reserpin abzusetzen!
• Extrapyramidal-motorische Störungen
• Ulcus ventriculi
• Nasenschleimhautschwellung

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis

Handelsnamen

• Serpasil

Pharmakologie

Typ

• Antihypertensivum
• Antisympathotonikum
• Neuroleptikum (obsolet)

Pharmakodynamik

Wirkungen

• Senkung von HMV und Herzfrequenz
• Senkung des peripheren Gefäßwiderstands

Wirkungsmechanismen

• Reserpin bindet irreversibel an Speichervesikel für Dopamin, Noradrenalin sowie Serotonin und führt zu deren Freisetzung.
• Die erzielte Wirkung hält über Tage bis Wochen an, da erst neue Speichervesikel synthetisiert werden müssen.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	40 %
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	bis 270 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	1,0
Plasmaproteinbindung (PB)	40 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	10 L/kg

Toxikologie

LD50	(Ratte, p.o.) 420 mg/kg (Ratte, i.v.) 15 mg/kg (Maus, p.o.) > 50 mg/kg (Maus, i.v.) 21 mg/kg (Hund, i.v.) 0,5 mg/kg (Kaninchen, i.v.) 15 mg/kg

Bemerkungen

• Bei chronischer Exposition wurden kanzerogene Effekte beobachtet. Im Tierversuch zeigten sich darüber hinaus mutagene und teratogene Eigenschaften.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₃₃H₄₀N₂O₉

Molekülmasse

• 608,69

IUPAC

• Methyl-11,17α-dimethoxy-18β-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-3β,20α-yohimban-16β-carboxylat

CAS-Nummer

• 50-55-5

Eigenschaften

Schmelzpunkt	262 - 263 °C (andere Quelle) 265 °C (andere Quelle) (Zersetzung) 273 - 275 °C
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis schwach gelbliches Pulver, das sich an der Luft allmählich dunkler färbt.
• Praktisch unlöslich in Wasser, Diethylether und Ethanol, leicht löslich in Dichlormethan (1:5), löslich in Aceton (1:50).

Analytik

Stas-Otto-Gang

• II

Identität

• Etwa 1 mg Substanz wird mit 2 ml konzentrierter H2SO4 versetzt. Eine gelbgrüne Lösung entsteht. Nach Zusatz von 5 Tropfen 10 %iger Eisen(III)-chlorid-Lösung schlägt die Farbe nach Blau um. Nach weiterer Zugabe von 2 - 3 Tropfen Salpetersäure (3 mol/l) schlägt die Farbe nach gelbbraun um.
• Etwa 1 ml Substanz wird in Ethanol gelöst. Auf Zusatz von 1 Tropfen verdünnter Schwefelsäure und einigen Tropfen 10 %iger Natriumnitrit-Lösung verfärbt sich die Lösung langsam gelbgrün mit intensiv grüner Fluoreszenz.
• Marquis Reagens (braun)
• Mandelins Reagens (dunkelgrün)
• Froehdes Reagens (olivbraun -> blaugrün)
• Probe auf organische Säuren (tief violett)
• Konzentrierte Salpetersäure (blau -> braun)

Gehalt

• Wasserfreie Titration
  • In Essigsäure mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett nach blau.
  • 1 Äquivalent

UV-Spektrum

• Absorptionsmaxima in HCl (0,1 mol/l) bei 268 nm (E = 280) und 290 nm (E = 180).

Biologie

Vorkommen

• Natürliches Alkaloid aus Rauwolfia serpentina.

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xn

R- und S-Sätze

R-Sätze	22
S-Sätze	22-36/37/38

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