Benzylpenicillin

Synonym

• Penicillin G

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • β-Lactam-Antibiotikum
    • Penicillin

Indikationen

• Bakterielle Infektionen mit:
  • Grampositiven Kokken, z.B. Streptokokken, Streptococcus pneumoniae
  • Grampositiven Stäbchen, z.B. Corynebakterium diphteriae, Clostridien, Bacillus anthracis
  • Gramnegativen Kokken, z.B. Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis
  • Spirochäten, z.B. Borrelia burgdorferi, Treponema pallidum

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Dosierungshinweise

• Injektionen im Abstand von 3 - 4 h erforderlich (nicht säurefest, daher nur parenterale Applikation möglich)

Handelsnamen

• Penicillin G [...]

Pharmakologie

Typ

• Antibiotikum
  • β-Lactam-Antibiotikum
    • Penicillin

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	15 - 30 % (andere Quelle) < 10 %
Clearance (CLtot)	400 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 30 - 45 min
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,1
Plasmaproteinbindung (PB)	60 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	0,3 L/kg

Resorption

• Nach oraler Applikation werden nur etwa 15 - 30 % der Substanz resorbiert, da Benzylpenicillin nicht säurefest ist und bei oraler Einnahme zum großen Teil bereits im Magen zerstört wird.
  • Diese Resorptionsrate ist nicht ausreichend, um durch orale Einnahme bakterizid wirksame Plasmakonzentrationen zu erreichen, weshalb Benzylpenicillin nur i.v. angewendet wird.

Metabolisierung

• Etwa 20 % der Substanz werden in der Leber biotransformiert.

Exkretion

• Etwa 20 % des resorbierten Arzneistoffs werden unverändert renal eliminiert.

Bemerkungen

• Depotformen, z.B. Procain-Penicillin mit Plasmahalbwertszeiten > 12 h sind verfügbar.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₆H₁₈N₂O₄S

Molekülmasse

• 334,40

IUPAC

• (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

CAS-Nummer

• 61-33-6

Eigenschaften

Schmelzpunkt	112 - 114 °C (K-Salz) > 350 °C (Na-Salz, Zersetzung) 255 - 265 °C
pKS	2,73

Sonstige Eigenschaften

• Weiße, ölige Kristalle.
• Schwer löslich in Wasser, löslich in Aceton, Diethylether und Ethanol.

Sonstige Eigenschaften (K-Salz)

• Weiße Kristalle.
• Leicht löslich in Wasser (1:5), löslich in Ethanol (1:100), praktisch unlöslich in Aceton, Dichlormethan und Diethylether.

Sonstige Eigenschaften (Na-Salz)

• Weiße Kristalle.
• Leicht löslich in Wasser (1:5), löslich in Ethanol (1:100), praktisch unlöslich in Aceton, Dichlormethan und Diethylether.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• S-Phase

Identität

• Chromotropsäure-Reaktion (gelb-orange)
• Hydroxamsäure-Reaktion
• Iod-Azid-Reaktion
• Konzentrierte Salpetersäure (gelb -> braun)
• Mandelins Reagens (grüngelb, nach ca. 2 min -> hellrot)
• Marquis Reagens (beim Erwärmen violett, braunrote Fluoreszenz beim Abkühlen)
• Vitali-Morin-Reaktion (rot)

Gehalt

• Iodometrisch (Methode II nach Ph.Eur.)

IR-Spektrum

• Benzylpenicillin-Natriumsalz

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