Phenoxymethylpenicillin
Synonym
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Bakterielle Infektionen mit:
Anwendung
Anwendungshinweise
- Perorale Einnahme alle 8 h, möglichst in einem Abstand von mindestens 30 min (besser ca. 60 min) vor bzw. mindestens 2 h nach einer Mahlzeit.
Patientenhinweise
- Arcasin, Beromycin, Durapenicillin, Infectocillin, Isocillin, Ispenoral,
Jenacillin V, Megacillin, Pen[...], Penicillin V [...]
Pharmakologie
Typ
- Nach peroraler Applikation werden etwa 50 - 70 % der Substanz resorbiert.
- Im Unterschied zu Benzylpenicillin ist Phenoxymethylpenicillin durch
die Einführung der Sauerstoffbrücke in die Benzyl-Seitenkette im
Sauren stabil. Dies führt zu der deutlich erhöhten, nun für eine
orale Anwendung ausreichenden Bioverfügbarkeit.
- Die Bioverfügbarkeit wird bei gleichzeitiger Aufnahme zu einer
Mahlzeit reduziert, weshalb die Substanz in ausreichendem Abstand vor
oder nach einer Mahlzeit eingenommen werden sollte.
- Etwa 55 % der Substanz werden in der Leber biotransformiert.
- Etwa 20 - 40 % des resorbierten Arzneistoffs werden unverändert renal
ausgeschieden.
| LD50 |
(Na-Salz, Ratte, p.o.) 1040 mg/kg |
| Pregnancy category |
B |
Chemie
Strukturformel
C16H18N2O5S
IUPAC
- (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure
Eigenschaften
| Schmelzpunkt |
124 °C
(andere Quelle) 120 - 128 °C
(andere Quelle) 116 - 120 °C
(K-Salz) (Zersetzung) 247 °C |
| Löslichkeit |
< 1 g/L |
| pKS |
2,79 |
Sonstige Eigenschaften
- Weißes, kristallines Pulver ohne Geruch.
- Sehr schwer löslich in Wasser, leicht
löslich in Aceton (1:6) und Ethanol (1:7),
wenig löslich in Diethylether (1:85), praktisch unlöslich in fetten Ölen.
- K-Salz: Weißes Pulver ohne oder mit schwach eigenartigem Geruch.
- K-Salz: Leicht löslich in Wasser (1:5), schwer löslich in Ethanol
(1:150), praktisch unlöslich in Aceton, Dichlormethan und Diethylether.
Analytik
Identität
Gehalt
UV-Spektrum (K-Salz)
- Absorptionsmaxima in Wasser bei 268 nm (E = 30) und 275 nm (E = 25).
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