Bisacodyl

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Laxans
  • Diphenylmethan-Derivat

Indikationen

• Analleiden
• Zustände, bei denen Bauchpresse unerwünscht ist (z.B. nach Myokardinfarkt)
• Obstipation, akute

Kontraindikationen

• Darmverschluss
• Entzündliche Erkrankungen des Darms

Arzneimittelinteraktionen

• Allgemein
  • Beeinflussung der Resorption oral applizierter Arzneistoffe
• Herzglykoside
  • Verstärkung der Wirkung von Herzglykosiden bei Hypokaliämie
• Diuretika
  • Nicht-kaliumsparende Diuretika verstärken die Hypokaliämie

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Gewöhnung / Missbrauch
• Thrombosegefährdung durch Dehydratation
• Hypokaliämie

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	5 - 10 mg
Einzeldosis	5 - 10 mg

Anwendungshinweise

• Orale oder rektale Applikation möglich.
• Magensaftresistent verkapselter Arzneistoff sollte nicht zusammen mit Antazida oder Milch eingenommen werden. Der erhöhte pH-Wert des Magens könnte sonst zu einer vorzeitigen Freisetzung des Arzneistoffs führen und Reizungen der Magenschleimhaut verursachen.

Patientenhinweise

Handelsnamen

• Agaroletten, Dulcolax, Laxagetten, Stadalax, Tirgon

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wirkeintritt

(oral) 10 - 12 h (rektal) 1 - 2 h

Wirkungsmechanismus

• Reizung der Darmschleimhaut mit nachfolgender Hemmung der Resorption von Wasser, Steigerung der Sekretion von Wasser und Elektrolyten und Stimulation der gastrointestinalen Motilität.

Bemerkungen

• Die Latenzzeit bei oraler Anwendung ist aufgrund eines enterohepatischen Kreislaufs länger als bei Natriumpicosulfat.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Distribution

• Bisacodyl geht nicht in die Muttermilch über.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₂H₁₉NO₄

Molekülmasse

• 361,40

IUPAC

• 4,4'-(2-Pyridylmethylen)diphenyldiacetat

CAS-Nummer

• 603-50-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt	131 - 135 °C
pKS	(Pyridin-Stickstoff) 4,47

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, kristallines Pulver ohne Geschmack.
• Praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol (1:200) und Diethylether (1:300), löslich in Aceton (1:30), Chloroform und verdünnten Mineralsäuren. Leicht löslich in Dichlormethan (1:2).

Analytik

Stas-Otto-Gang

• N-Phase (auch E-Phase und PB-Phase)

Identität

• Hydroxamsäure-Reaktion (rotviolett)
• Konzentrierte Schwefelsäure (violett)
• Konzentrierte Salzsäure (violett)
• Marquis Reagens (violett)
• Mandelins Reagens (violett)
• Froehdes Reagens (violettblau)
• Konzentrierte Salpetersäure (nach 5 min gelb)
• Etwa 50 mg Substanz werden mit 1 ml Ethanol, 3 Tropfen NaOH (3 mol/l) und 5 Tropfen frisch bereiteter 5 %iger Kaliumhexacyanoferrat(III)-Lösung versetzt. Die Mischung zeigt eine kräftige rotviolette Färbung.
• Etwa 50 mg Substanz werden mit 1 ml Ethanol und 1 ml konzentrierter H₂SO₄ erhitzt. Geruch nach Ethylacetat tritt auf.

Gehalt

• Titration schwacher Basen in wasserfreiem Medium
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in NaOH (0,1 mol/l) bei 248 nm (E = 610), in H₂SO₄ (0,05 mol/l) bei 265 nm (E = 200).

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