Verapamil

Bioverfügbarkeit (BV_abs) 10 - 33 %

Clearance (CL_tot) 1200 ml/min

Eliminationshalbwertszeit (t_1/2)
2 - 7 h
(aktiver Metabolit) bis 16 h

Extrarenale Eliminationsfraktion (Q₀) 1,0
(aktiver Metabolit) 1,0

Plasmaproteinbindung (PB) 90 %

Verteilungsvolumen (V_app) 5 L/kg

Metabolisierung

Verapamil wird über CYP1A2, CYP2C8, CYP2C9, CYP2C18, CYP2C19 und CYP3A4 metabolisiert.
Es unterliegt einem First-Pass-Effekt sowie einer stereoselektiven präsystemischen Elimination. Daher erreicht bei p.o. Applikation des Racemats die Konzentration des (-)-Enantiomers von nur 30 - 50 % der Gesamtdosis.

Bemerkungen

Das (-)-Enantiomer des Verapamils ist wirksamer als das (+)-Enantiomer hinsichtlich der Reduktion des myokardialen O₂-Verbrauchs. Das (+)-Verapamil besitzt praktisch nur einen positiv dromotropen Effekt.

Notfallmedizin

Indikation

Tachykarde supraventrikuläre Herzrhythmusstörungen mit schneller Überleitung

Anwendung

Dosierung

5 mg auf 10 ml verdünnt sehr langsam i.v., ggf. Wiederholung nach 5 - 10 min

Bemerkungen

Ausfällung in alkalischen Lösungen

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₇H₃₈N₂O₄

Molekülmasse

454,61

IUPAC

(RS)-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-aza-octannitril

CAS-Nummer

23313-68-0

Eigenschaften

Siedepunkt (0,01 bar) 243 - 246 °C

pK_S 8,6

Sonstige Eigenschaften

Gelbes, viskoses Öl.
Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton (1:15), Diethylether und Ethanol (1:20).

Analytik

Stas-Otto-Gang

E-Phase (auch B-Phase)

Identität

Fluoreszenz
- Wird die Substanz in Schwefelsäure erhitzt und anschließend unter UV-Licht von 365 nm gehalten, so zeigt sich eine grüne Fluoreszenz (λ_max 475 nm).
Marquis Reagens (rot)
Froehdes Reagens (grün)
Vitali-Morin-Reaktion (rotbraun)

IR-Spektrum

UV-Spektrum

Absorptionsmaxima in HCl (0,1 mol/l) bei 228 nm (E = 325) und 278 nm (E = 120).

Siehe auch:
- Verapamilhydrochlorid

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