Indometacin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Analgetikum
  • Nicht-opioides Analgetikum
    • Arylessigsäure-Derivat
• Antiphlogistikum
  • Nicht-steroidales Antiphlogistikum
• Antipyretikum

Indikationen

• Gicht
• Rheuma

Arzneimittelinteraktionen

• Antikoagulantien
  • Die gleichzeitige Behandlung mit gerinnungshemmenden Arzneistoffen, wie z.B. Phenprocoumon, sollte vermieden werden, da es zu einer Verstärkung der gerinnungshemmenden Wirkung kommen kann. Abgabe hier nur nach Rücksprache mit dem behandelnden Arzt. Bei der Anwendung aufgrund der schmerzstillenden Wirkung versuchen auf Paracetamol auszuweichen.

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Retinaschäden
• Ulcus duodeni, Ulcus ventriculi

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	150 - 200 mg
Einzeldosis	25 - 75 mg

Anwendungshinweise

• Die Einnahme sollte zu einer Mahlzeit und mit reichlich Flüssigkeit erfolgen. Die Anwendung hoher Dosen sollte auf max. 7 Tage beschränkt bleiben, da die Substanzen den Magen stark reizen.

Patientenhinweise

Handelsnamen

• Amuno, Confortid, Elmetacin, Indo, Indocolir, Indocontin, Indomet [...], Indometacin [...], ...

Pharmakologie

Typ

• Analgetikum
  • Nicht-opioides Analgetikum
    • Arylessigsäure-Derivat

Pharmakodynamik

Wirkeintritt	1 - 2 h
Wirkdauer	4 - 6 h

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	ca. 100 %
Clearance (CLtot)	100 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	5 - 10 h (andere Quelle) 2,5 h (andere Quelle) 4,5 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,85
Plasmaproteinbindung (PB)	> 90 % (andere Quelle) 97 %
tmax	2 h
Verteilungsvolumen (Vapp)	0,3 L/kg

Metabolisierung

• Die Substanz wird durch CYP2C19 und die UDP-Glucuronosyltransferase 1-9 (UGT1A9) metabolisiert.

Exkretion

• Die Ausscheidung erfolgt renal und biliär.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₉H₁₆ClNO₄

Molekülmasse

• 357.788

IUPAC

• [1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-essigsäure

CAS-Nummer

• 53-86-1

Eigenschaften

Schmelzpunkt	159 - 161 °C
Löslichkeit (H2O)	0,937 mg/l
log P	3,4
pKS	4,4

Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)

• Indometacin enthält mindestens 98,5 und höchstens 100,5 %, berechnet auf die getrocknete Substanz.

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis gelbes, kristallines Pulver.
• Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton (1:25) und Dichlormethan (1:25), wenig löslich in Ethanol (1:50) und Diethylether (1:50).

Analytik

Stas-Otto-Gang

• S-Phase

Identität

• Hydroxamsäure-Reaktion (rotviolett)
  • Ausnahme!
• Chromotropsäure-Reaktion (rotviolett)
• Froehdes Reagens (orange)
• Mandelins Reagens (gelbgrün -> schwarz)
• Marquis Reagens (gelb -> orange)
• Konzentrierte Schwefelsäure (gelb)
• Konzentrierte Salpetersäure (hellgrün -> schwarz)
• Weitere Identitätsreaktion
  • Etwa 10 mg Substanz werden in 1 ml Ethanol gelöst, mit 3 Tropfen NaOH 4mol/l bis zum Verschwinden der Gelbfärbung erhitzt, mit 11 %iger HCl auf pH 2 angesäuert und mit1 Tropfen FeCl₃-Lösung versetzt.
  • Innerhalb von 30 min entsteht eine intensive Rotfärbung.

Gehalt

• Alkalimetrie
  • Mit NaOH in Aceton gegen Phenolphthalein
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in Ethanol bei 320 nm (E = 190).
• Absorptionsmaximum in NaOH (0,1 mol/l) bei 280 nm (E = 200).

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

T+

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