Physostigmin
Synonym
- Eserin
Übersicht
Medizin
Typ
Kontraindikationen
- Koronare Herzkrankheit, Hypotonie, Bradykardie
- Ileus, Blasenentleerungsstörungen
- Diabetes mellitus
- Schädel-Hirn-Trauma
- Hyperkapnie
- Intoxikationen mit Barbituraten und Anticholinergika
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
- Anaphylaktische Reaktionen
- Weitere Symptome treten v.a. im Rahmen von Überdosierungen auf
Anwendung
Dosierung
Tagesdosis
Handelsnamen
- Anticholium
Pharmakologie
Typ
Pharmakodynamik
Wirkeintritt (i.v.) 2 - 15 min Wirkdauer ca. 20 - 45 min
Wirkungsmechanismus
- Physostigmin hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, dadurch wird die im synaptischen Spalt zur Verfügung stehende Menge an Acetylcholin erhöht.
- Im Rahmen von Intoxikationen mit anticholinergen Substanzen erhöht sich dadurch die Wahrscheinlichkeit, dass die ACh-Rezeptoren doch durch Acetylcholin besetzt werden (kompetitiver Antagonismus); die Reizleitung wird normalisiert.
Pharmakokinetik
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 0,5 - 1 h Bioverfügbarkeit tmax Plasmaproteinbindung
Intoxikation
Symptome
- Bradykardie
- Hypersalivation
- Erbrechen, Diarrhoe
- Krampfanfall
- Miosis
- Bronchosekretion, Bronchospastik
- Zentrale Atemlähmung
Antidot
Notfallmedizin
Indikation
- Intoxikationen mit:
- Anticholinergen Substanzen: Parasympathikolytika (z.B. Atropin)
- Antiparkinsonmitteln
- Neuroleptika auf Phenothiazinbasis
- Antidepressiva
- Antihistaminika
- Ethanol
Handelsform
Ampulle (5 ml) 2 mg
Anwendung
Dosierung
- Initial 0,03 mg/kg KG langsam i.v. (entspricht 2 mg bei 70 kg KG)
- Nachinjektionen in Höhe von 1 - 4 mg bei Bedarf, jedoch nicht vor 30 min nach der letzten Injektion
Achtung
- Monitoring erforderlich
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C15H21N3O2
Molekülmasse
- 275,35
IUPAC
- (3aS,8aR)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethyl-pyrrolol[2,3-b]indol-5-yl-N-methylcarbamat
Ältere Bezeichnungen
- (3aα,8aα)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethyl-pyrrolol[2,3-b]indol-5-yl-N-methylcarbamat
CAS-Nummer
- 57-47-6
Eigenschaften
Schmelzpunkt 104 - 106 °C
(Salicylat) 184 - 187 °C
(Sulfat) 144 - 146 °CpKS pKB (pKB1) 6,12
(pKB2) 12,24
Sonstige Eigenschaften
- Farb- und geruchlose Kristalle, die sich unter Licht- und Lufteinwirkung rötlich verfärben.
- Praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton (1:5), löslich in Ethanol (1:10), wenig löslich in Diethylether (1:50).
- Salicylat: Wenig löslich in Wasser (1:90), löslich in Ethanol (1:12), schwer löslich in Aceton (1:350) und Diethylether (1:200).
- Sulfat: Löslich in Wasser (1:10), Dichlormethan (1:15) und Ethanol (1:25), praktisch unlöslich in Aceton und Diethylether.
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
- Nachweis basischer Amine
- Rubreserin-Reaktion
- Etwa 5 mg Substanz werden mit 5 Tropfen 10 %iger Ammoniaklösung versetzt und auf dem Wasserbad eingedampft. Der verbleibende Rückstand ist blau gefärbt. Ein Teil wird in Ethanol gelöst und mit 4 Tropfen Essigsäure versetzt, wobei eine kräftige rote Fluoreszenz entsteht. Der Rest wird in Schwefelsäure gelöst wobei eine grüne Färbung auftritt.
- Froehdes Reagens (gelb)
- Mandelins Reagens (olivbraun -> grün, nur Salicylat)
- Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion
- Vitali-Morin-Reaktion (rot-orange)
Gehalt
IR-Spektrum
Massenspektrum
NMR-Spektrum
-
400 MHz in CDCl3
UV-Spektrum
- Absorptionsmaxima in HCl (0,1 mol/l) bei 245 nm (E = 460) und 302 nm (E = 100).
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
T+